光学活性的aminocyclopropane及其衍生物是无处不在的许多生物活性天然产物的子单元,医药和农药。因此,不对称合成aminocyclopropane已经引起了相当大的关注。传统的催化不对称方法依赖于[2 + 1]cycloaddtion烯胺dertivatives cyclopropenes水电(碳水化合物)氨基化。这些底物的活性网站需要pre-functionalized,通常需要繁琐的步骤和额外的试剂。因此,它是高度要求开发原子经济催化不对称的方法和步骤。
徐Senmiao集团(https://www.x-mol.com/groups/senmiaoxu)从兰州化学物理研究所,中国科学院一直关注transition-metal-catalyzed区和立体选择碳氢键borylation多年。他们已经开发出一种新型的手性双齿boryl配体(CBL)。CBL / Ir在不对称催化系统已经显示出非凡的成功碳氢键borylation diarylmehylamines反应,cyclopropanecarboxamides,环丁烷,azacycles,无环酰胺吡唑衍生物,diarylphosphinates (ACS Catal。2021, 13445)和二茂铁(ACS Catal。2022, 1830)。
图1所示。CBL / Ir-Catalyzed不对称C (sp3)- h Borylation Aminocyclopropanes
最近,该集团公布的新协议简单imide-directed Ir-catalyzed C (sp3) - h borylation aminocyclopropanes使用adamantyl代替CBL(图1),第一次克服挑战缺乏合适的手性催化剂和可行的指导小组,和竞争反应。各种官能团可以耐受良好,提供相应borylated ee产品高达99%。他们还表明,合成的公用事业规模制备碳氢键borylation多样化的转换,包括杀线虫剂的合成的候选人。
支持的工作是由中国国家自然科学基金、江苏省自然科学基金,兰州化学物理研究所国家重点实验室含氧的合成和选择性氧化,和杭州师范大学。
联系人:
徐Senmiao
电子邮件:senmiaoxu@licp.cas.cn
兰州化学物理研究所