具有光学活性的氨基环丙烷及其衍生物是许多具有生物活性的天然产物、药品和农用化学品的普遍亚基。因此，氨基环丙烷的不对称合成备受关注。传统的催化不对称方法依赖于烯胺衍生物的[2+1]环加成和环丙烯的氢(碳)胺化。这些底物的反应位点需要预功能化，这通常需要繁琐的步骤和额外的试剂。因此，对发展原子级经济催化不对称法提出了很高的要求。
徐森淼团队(https://www.x-mol.com/groups/senmiaoxu)多年来一直专注于过渡金属催化的区域选择性和立体选择性C-H硼化反应。他们开发了一类新的手性双齿硼基配体(CBL)。CBL/Ir催化体系在二芳基甲胺、环丙羧基酰胺、环丁烷、氮杂环、无环酰胺、吡唑衍生物、二芳基膦酸酯(美国化学学报，2017,11,13445)和二茂铁(ACS Catal, 202,12,1830）.
图1。CBL/ ir催化的不对称C(sp3.氨基环丙烷的-H硼化反应
最近，该小组首次公开了一种利用adamantyl取代CBL进行简单亚胺定向ir催化C(sp3)-H硼化反应的新方案(图1)，克服了缺乏合适的手性催化剂和可行的定向基团以及具有竞争性的副反应的挑战。对多种官能团均有良好的耐受性，得到相应的硼化产物，ee含量高达99%。他们还证明了C-H硼化在制备规模上的合成效用，用于各种转化，包括合成杀线虫候选物。
国家自然科学基金、江苏省自然科学基金、兰州化学物理研究所、氧合成与选择性氧化国家重点实验室、杭州师范大学资助。
联系人:
徐Senmiao
电子邮件:senmiaoxu@licp.cas.cn
兰州化学物理研究所